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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Alachlor</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Alachlor</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Alachlor

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>2-Chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)acetamid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Chloressigsäure-N-(methoxymethyl)-2,6-diethylanilid</li>

<li>2-Chlor-2′,6′-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid</li>

<li>Metachlor</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C14H20ClNO2

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farbloses bis graues, brennbares, schwach süßlich riechendes Pulver<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">240-110-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>269,77 g·mol−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,13 g·cm−3<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

40–41 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

100 °C (bei 3 Pa)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a> (Zersetzung ab 105 °C)<a href="#cite_note-inchem-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

2,9 m<a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">Pa</a> (25 °C)<a href="#cite_note-inchem-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

sehr schlecht in Wasser (212 mg·l−1 bei 20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.036.448-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Achtung

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a><a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<ul><li>930 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li>

<li>3500 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Kaninchen" title="Kaninchen">Kaninchen</a>, <a href="Transdermal" title="Transdermal">transdermal</a>)<a href="#cite_note-GESTIS-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Alachlor ist eine <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organisch-chemische</a> <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">Verbindung</a> aus der Gruppe der <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a> und <a href="Acetanilid" title="Acetanilid">Acetanilide</a>. Es gehört zur <a href="Herbizid" title="Herbizid">Herbizidgruppe</a> der Chloracetamide und liegt in Form eines farblosen, schwach süßlich riechenden Pulvers vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

Als selektives <a href="Vorauflaufherbizid" title="Vorauflaufherbizid">Vorauflaufherbizid</a> wurde Alachlor 1965 von <a href="Monsanto" title="Monsanto">Monsanto</a> (heute <a href="Bayer_AG" title="Bayer AG">Bayer AG</a>) unter dem Namen Lasso auf den Markt gebracht.<a href="#cite_note-RÖMPP-4">[4]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Die kommerzielle Synthese von Alachlor erfolgt zunächst durch Reaktion von <a href="2%2C6-Diethylanilin" title="2,6-Diethylanilin">2,6-Diethylanilin</a> (1) mit <a href="Formaldehyd" title="Formaldehyd">Formaldehyd</a> (2), wobei in einer <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensationsreaktion</a> das entsprechende <a href="Imin" class="mw-redirect" title="Imin">Imin</a> (3) gebildet wird. Dieses reagiert anschließend mit <a href="Chloressigs%C3%A4urechlorid" title="Chloressigsäurechlorid">Chloressigsäurechlorid</a> (4) zum N-Chloracetylierten Zwischenprodukt (5), welches schließlich mit <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> in Gegenwart von <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> (oder <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a>) unter Abspaltung von Salzsäure zum Alachlor (6) umgesetzt wird.<a href="#cite_note-Unger-5">[5]</a>

Im letzten Reaktionsschritt wird die freiwerdende <a href="Salzs%C3%A4ure" title="Salzsäure">Salzsäure</a> von dem zugegebenen Ammoniak zum <a href="Ammoniumchlorid" title="Ammoniumchlorid">Ammoniumchlorid</a> neutralisiert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

Alachlor wurde als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Mais-, Erdnuss-, Sojabohnen-, Baumwoll-, Raps- und Sonnenblumenanbau verwendet.<a href="#cite_note-umwelt-6">[6]</a> Es wurde dabei häufig mit anderen Herbiziden wie <a href="Atrazin" title="Atrazin">Atrazin</a>, <a href="Glyphosat" title="Glyphosat">Glyphosat</a>, <a href="Trifluralin" title="Trifluralin">Trifluralin</a> oder <a href="Imazaquin" title="Imazaquin">Imazaquin</a> gemischt.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Zulassung">Zulassung</h2></div>

Die EU-Kommission entschied 2006, Alachlor nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen <a href="Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff" class="mw-redirect" title="Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff">Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe</a> aufzunehmen.<a href="#cite_note-7">[7]</a> In Deutschland und Österreich ist daher kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz waren einige Pflanzenschutzmittel mit Alachlor im Ackerbau zugelassen, die Bewilligungen wurden allerdings mittlerweile beendet. Alachlorhaltige Präparate durften dort bis September 2011 noch verkauft werden, nach dem 15. September 2012 dürfen sie nicht mehr verwendet werden.<a href="#cite_note-PSM-8">[8]</a>

Alachlor ist unter dem <a href="Rotterdamer_%C3%9Cbereinkommen_%C3%BCber_das_Verfahren_der_vorherigen_Zustimmung_nach_Inkenntnissetzung_f%C3%BCr_bestimmte_gef%C3%A4hrliche_Chemikalien_sowie_Pestizide_im_internationalen_Handel" class="mw-redirect" title="Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel">Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel</a> (Anlage III) geregelt.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Sicherheitshinweise">Sicherheitshinweise</h2></div>

Alachlor ist nur schwach giftig, wird aber als potentiell krebserregend eingestuft.<a href="#cite_note-inchem-2">[2]</a> Es wirkt besonders giftig bei Algen, Kleinkrebsen und Fischen.<a href="#cite_note-umwelt-6">[6]</a>

Da es beim Einsatz in die Nutzpflanzen und über Niederschläge in das Grundwasser eindringen kann, wurden (und werden, da es in anderen Ländern noch verwendet wird) Rückstände in Lebensmitteln gefunden. In Deutschland dürfen laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) Raps- und Rübensamen 0,1 mg/kg, Tee und teeähnliche Erzeugnisse 0,05 mg/kg und andere pflanzliche Lebensmittel 0,2 mg/kg maximal enthalten.<a href="#cite_note-umwelt-6">[6]</a> Das <a href="Europ%C3%A4isches_Arzneibuch" class="mw-redirect" title="Europäisches Arzneibuch">Europäische Arzneibuch</a> legt als Grenzwert für Alachlor-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg−1 fest.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nachweis">Nachweis</h2></div>

Alachlor lässt sich durch <a href="Festphasenextraktion" title="Festphasenextraktion">Festphasenextraktion</a> und anschließende <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">GC</a>/<a href="Elektroneneinfangdetektor" title="Elektroneneinfangdetektor">ECD</a>-Analytik bis zu einer Nachweisgrenze von 0,025 µg/l nachweisen.<a href="#cite_note-umwelt-6">[6]</a> Für zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmungen werden heute die Kopplungsverfahren zwischen <a href="Hochleistungsfl%C3%BCssigkeitschromatographie" title="Hochleistungsflüssigkeitschromatographie">HPLC</a>, <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> und <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">Massenspektrometrie</a> nach geeigneter <a href="Probenvorbereitung" class="mw-redirect" title="Probenvorbereitung">Probenvorbereitung</a> eingesetzt.<a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-GESTIS-1">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_1-8">i</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=510025">Alachlor</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-inchem-2">↑ <a href="#cite_ref-inchem_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-inchem_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-inchem_2-2">c</a> WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für <a rel="nofollow" class="external text" href="https://apps.who.int/iris/handle/10665/63286">Alachlor</a>, abgerufen am 9. Dezember 2014.

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.036.448-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.036.448_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.036.448/harmonised">Alachlor</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-RÖMPP-4"><a href="#cite_ref-RÖMPP_4-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-01266">Alachlor</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Januar 2021.

</li>

<li id="cite_note-Unger-5"><a href="#cite_ref-Unger_5-0">↑</a> Thomas A. Unger: <cite style="font-style:italic">Pesticide Synthesis Handbook</cite>. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 8 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=-9cHDi8OOO4C&pg=PA8#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alachlor&rft.au=Thomas+A.+Unger&rft.btitle=Pesticide+Synthesis+Handbook&rft.date=1996&rft.genre=book&rft.isbn=0815518536&rft.pages=8&rft.pub=William+Andrew" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-umwelt-6">↑ <a href="#cite_ref-umwelt_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-umwelt_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-umwelt_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-umwelt_6-3">d</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3312.pdf">Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Alachlor.</a> (PDF; 3,5 MB) Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 5 ff.

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://eur-lex.europa.eu/legal-content/DE/TXT/PDF/?uri=uriserv:OJ.L_.2006.397.01.0028.01.DEU">Entscheidung der Kommission vom 18. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Alachlor in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG …</a> (PDF)

</li>

<li id="cite_note-PSM-8"><a href="#cite_ref-PSM_8-0">↑</a> <a href="Generaldirektion_Gesundheit_und_Lebensmittelsicherheit" title="Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit</a> der Europäischen Kommission: Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/start/screen/active-substances/details/311">Alachlor</a> in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.psm.admin.ch/de/wirkstoffe">Schweiz</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psmregister.baes.gv.at/psmregister/">Österreichs</a> und <a rel="nofollow" class="external text" href="https://psm-zulassung.bvl.bund.de/psm/jsp/index.jsp">Deutschlands</a>, abgerufen am 11. März 2016.

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/">Annex III Chemicals.</a> In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AAlachlor&rft.title=Annex+III+Chemicals&rft.description=Annex+III+Chemicals&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.pic.int%2FTheConvention%2FChemicals%2FAnnexIIIChemicals%2Ftabid%2F1132%2F">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <cite style="font-style:italic">Europäisches Arzneibuch 10.0</cite>. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Alachlor&rft.btitle=Europ%C3%A4isches+Arzneibuch+10.0&rft.date=2020&rft.genre=book&rft.isbn=9783769275155&rft.pages=432&rft.pub=Deutscher+Apotheker+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> R. Loos, S. Tavazzi, B. Paracchini, E. Canuti, C. Weissteiner: Analysis of polar organic contaminants in surface water of the northern Adriatic Sea by solid-phase extraction followed by ultrahigh-pressure liquid chromatography-QTRAP® MS using a hybrid triple-quadrupole linear ion trap instrument. In: Anal Bioanal Chem., Band 405, Nr. 18, Jul 2013, S. 5875–5885. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23657443?dopt=Abstract">PMID 23657443</a>.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Evangelia Terzopoulou, Dimitra Voutsa, George Kaklamanos: A multi-residue method for determination of 70 organic micropollutants in surface waters by solid-phase extraction followed by gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry. In: Environ Sci Pollut Res Int., Band 22, Nr. 2, Jan 2015, S. 1095–1112. <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/25109470?dopt=Abstract">PMID 25109470</a>.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</body></html>